La navigazione a vela risale agli albori della civiltà umana, e già lo storico greco Pausianas narra di una competizione velica, contornata da musica e gare di nuoto, organizzata nel II secolo a.C. in onore di Dionysus Melanaigidos, presso il Tempio di Afrodite ad Ermioni.

La storia della moderna vela sportiva, tuttavia, affonda le sue radici nella lotta contro la pirateria marina. Nel corso del Secolo XVII le rotte delle Indie Orientali, dell'Africa e delle Americhe erano infestate di pirati. Fra le principali prede delle scorrerie piratesche erano i navigli olandesi, che spostavano merci di valore fra l'Olanda e le proprie colonie.

Per rispondere a tali minacce gli Olandesi svilupparono dei velieri veloci ed agili chiamati jachtschip (dall'olandese "jacht", che significa cercare, cacciare, perseguire) i quali avevano il compito di inseguire e catturare i vascelli pirata. Risultando estremamente divertenti da condurre, queste agili imbarcazioni furono largamente usate anche a fini sportivi.

Solo a metà del Secolo XVII, il re Carlo II, nel corso del suo esilio in Olanda, scoprì gli jachtschip e, quando fu restaurato al trono, ne portò con sé un esemplare in Inghilterra, favorendo così la diffusione dello sport della vela in tutto l'Impero Britannico.

Carlo II (detto "the Merrie Monarch") era così appassionato di vela che contribuì a disegnare il suo yacht personale, lo "Jamie", di 25 tonnellate di stazza, che venne completato nel 1662 a Lambeth. Lo stesso anno, il re condusse personalmente alla vittoria lo Jamie contro uno jacht olandese di proprietà del Duca di York, in un percorso che andava da Greenwich a Gravesend e ritorno. Si trattava della prima regata fra yacht condotti da timonieri non professionisti.

Nel frattempo la parola di origine olandese "jacht" veniva anglicizzata nel termine "yacht" oggi largamente diffuso per indicare le imbarcazioni a vela.

La prima competizione velica di flotta dell'era moderna fu la Cumberland Regatta, inaugurata nel 1715, che si tiene ancora oggi. La prima competizione internazionale fu, nel 1851, la famosa Coppa delle Cento Ghinee, più nota come Coppa America.

Il primo club velico, il Water Club of the Cork Harbour, fu fondato all'insegna dell'esclusività, in Irlanda, nel 1720. Almeno inizialmente tuttavia i suoi membri non si dedicavano ad attività competitive, ma effettuavano manovre navali obbedendo agli ordini di un ammiraglio, trasmesse con le segnalazioni di uno sbandieratore, come una flotta militare. Nel 1812 fu fondato il Royal Yacht Squadron, che contava circa cinquanta imbarcazioni di stanza a Cowes.

Gli yacht del tempo erano costruiti con materiali pesanti, come i cutter oceanici, con prua di legnami massicci e poppe leggere. Si scoprì presto, tuttavia, che le chiglie e le strutture portanti erano inutilmente resistenti, e si cominciò a costruire imbarcazioni da regata molto più leggere. Inoltre si capì che l'armo a cutter ad albero singolo (in Italia noto come armo Marconi) era più flessibile e adatto alle varie condizioni meteorologiche rispetto agli armi dei brigantini e degli schooner dell'epoca. Infine, poiché non era ancora stato introdotto il concetto del compenso, o handicap, e le imbarcazioni competevano in tempo reale, si tendeva a costruire yacht di generose dimensioni, per renderli più veloci.

Fino al 1870, le competizioni veliche furono organizzate seguendo regole stabilite liberamente da ciascuno yacht club, ed ogni club era libero di modificare, interpretare e applicare le regole a piacimento, ingenerando spesso confusione, incomprensioni e frustrazioni nei concorrenti. Nel giugno 1868 il Royal Victoria Yacht Club convocò il primo Congresso velistico, o Yachting Congress, che vide la partecipazione di 23 rappresentanti di 14 club. Il Congresso si proponeva di sviluppare un nucleo condiviso di regole comuni, che venne effettivamente proposto l'anno seguente. Tuttavia, a causa delle aspre critiche ricevute, tale regolamento non venne mai adottato.

La decade 1870-1880 venne in ogni caso considerata come la prima "età felice" per la vela sportiva, sia per il numero di nuove imbarcazioni costruite e la raffinatezza delle soluzioni tecniche adottate, sia per l'incredibile numero di competizioni che si svolsero in quegli anni. Basti pensare che nel solo 1876 si svolsero 400 competizioni (a confronto delle 63 che si erano tenute nel 1856).

Nel 1875 tre clubs (il Royal Thames Yacht Club, il Royal Yacht Squadron, ed il New Thames Yacht Club) si associarono per fondare la prima Associazione per le Competizioni Veliche, o Yacht Racing Association (o YRA), che sviluppò regole comuni applicabili alle acque territoriali britanniche.

Si cominciava a delineare in quel periodo, nel mondo della vela, una scissione fra i proprietari di grossi yacht ed il mondo delle piccole imbarcazioni a vela, o "derive". Nonostante, nel 1888, la YRA avesse aperto l'associazione ai proprietari di sailing boats, la Sailing Boat Association e la connessa Boat Racing Association non aderirono alla YRA fino al 1921.

Lo sport velico acquisì nel frattempo status di sport olimpico, venendo introdotto ai Giochi di Parigi del 1900, cui parteciparono concorrenti raggruppati in tre classi veliche.

Tuttavia la confusione fra i diversi standard di misura adottati nel Regno Unito, nei paesi europei, ed in Nord America continuava a minare la possibilità di svolgere competizioni fra yacht di differente nazionalità. Per risolvere tale inconveniente venne convocata, nel 1906 a Londra, la Conferenza Internazionale sulla Misurazione delle Imbarcazioni Veliche, o International Conference on Yacht Measurement (vedi anche Il sistema a compensi).

Il risultato più importante della conferenza del 1906 fu di porre le basi per l'istituzione, avvenuta a Parigi nel 1907, della Unione Internazionale per le Competizioni fra Yacht, o International Yacht Racing Union, e l'adozione di un Regolamento Internazionale di Regata basato su quello stabilito dalla Yacht Racing Association. Aderirono inizialmente alla nuova Federazione le associazioni nazionali di: Austria-Ungheria, Danimarca, Finlandia, Francia, Germania, Gran Bretagna, Olanda e Belgio, Italia, Norvegia, Spagna, Svezia, e Svizzera.

L'International Yacht Racing Union rimase quindi la massima autorità internazionale per l'organizzazione e la regolamentazione di competizioni veliche internazionali fino all'agosto 1996. Ravvisando la necessità di far sì che la vela sportiva non sia percepita come un ricco sport elitario, il nome venne mutato in Federazione Internazionale della Vela, o International Sailing Federation (abbreviata in ISAF).

L'ISAF conta oggi 115 paesi membri, ed è riconosciuta dal Comitato Olimpico Internazionale a rappresentare, a livello olimpico, lo sport della vela.

Per andare verso i sogni, ci vuole

il mare,

una barca,

una vela....

e quel vento leggero chiamato "Destino " .

E saper  aspettare